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Grupo de investigación de Síntesis Orgánica

El grupo de investigación "Síntesis Orgánica", actualmente dirigido por el Profesor Titular Humberto Rodríguez Solla, se constituyó en 1996 bajo la dirección del Catedrático José Manuel Concellón Gracia (1950-2010). En 2010, el grupo se restructura e incorpora dos nuevos miembros, el Dr. Vicente del Amo (contratado Ramón y Cajal) y la Dr. Carmen Concellón (contratado Juan de la Cierva).

El grupo se interesa en tres áreas de trabajo:

En la primera de estas áreas se emplean compuestos organolíticos funcionalizados. Una parte importante de este trabajo se dirige hacia la preparación de moléculas enantioméricamente puras a partir de sustratos quirales baratos y accesibles como son los α-aminoácidos. Muchas de las moléculas sintetizadas poseen importante actividad biológica o son empleadas directamente como fármacos o en la fabricación de estos últimos.

El segundo tema de trabajo utiliza reactivos metálicos de bajo estado de oxidación en síntesis orgánica, particularmente SmI2, CrCl2 y Mn. Dentro de esta línea de trabajo se intentan llevar a cabo procesos tanto catalíticos como estequiométricos, incluso se estudia la formación de complejos quirales de Sm y Cr.

La tercera y más moderna área de trabajo del grupo (iniciada en 2010), se basa en el uso conjunto de organocatalizadores comerciales (ej. prolina) y aditivos, capaces de formar interacciones supramoleculares no covalentes entre ellos, que potencian las posibilidades sintéticas del correspondiente catalizador, alcanzando, así altas diastero- y enantioselecciones en diferentes reacciones. Esta línea también incluye el diseño y la síntesis de nuevos organocatalizadores quirales, rígidos, y altamente preorganizados, derivados de esteroides y aminoácidos naturales para ser estudiados en química asimétrica.

Lineas de investigación

  • Preparación de compuestos organolíticos funcionalizados.
  • Desarrollo de nuevas metodologías empleando cantidades catalíticas de SmI2 y CrCl2.
  • Preparación de complejos quirales de Samario.
  • Uso de sales de guanidinio como aditivos en reacciones orgáncias amino-catalizadas.
  • Evaluación y síntesis de nuevos catalizadores quirales derivados del ácido cólico y deoxocólico.

Localización y Contacto


Universidad de Oviedo. Facultad de Química.
Departamento de Química Orgánica e Inorgánica.
Área de Química Orgánica. Laboratorio 273-7
C/ Julián Clavería 8, 33006-Oviedo.
Correo electrónico:
hrsolla@uniovi.es

Miembros

  • Humberto Rodríguez Solla (Prof. Titular)
  • Vicente del Amo Sánchez (Ramón y Cajal)
  • Carmen Concellón Fernández (Juan de la Cierva)
  • Noemí Alvaredo Suárez (Estudiante de Doctorado)
  • Belén Poladura Vallina (Estudiante de Doctorado)
  • Ángel Martínez Castañeda (Estudiante de Doctorado)
  • Ainhoa Díaz Pardo (Estudiante de Doctorado)

Biografía del Jefe de Grupo

Dr. José M. Concellón nació en Zaragoza en 1950 y se licenció en 1973 en la Universidad de Zaragoza. En 1975, se trasladó a la Universidad de Oviedo donde finalizó su doctorado en Química Orgánica en 1977, posteriormente obtuvo la plaza de Profesor Titular en 1983 y la Cátedra en 2006. Fue Vice-decano de la Facultad de Química de 1994 a 1998, Decano de la misma de 1998 a 2009 y posteriormente ocupó el cargo de Jefe del Departamento de Química Orgánica e Inorgánica de la Universidad de Oviedo desde 2009 hasta 2010, año en el que falleció.

Se dedicó al estudio de las aplicaciones sintéticas de compuestos organometalicos de Litio y Magnesio hasta 1996. Posteriormente, en ese mismo año, creó su propio grupo de investigación "Síntesis Orgánica" (actualmente dirigido por el Dr. Humberto Rodríguez Solla) y comenzó su trabajo de investigación desarrollando nuevas transformaciones promovidas por SmI2, CrCl2 y Mn. Fue autor de más de 135 publicaciones en revistas internacionales de alto índice de impacto.

Dr. Humberto Rodríguez-Solla nació en Gijón (Asturias) en 1975 y se licenció en 1998 en la Universidad de Oviedo. Obtuvo el Título de Doctor en Química Orgánica en la misma universidad en 2002 dirigido por el Prof. José Manuel Concellón. Ese mismo año, se incorporó al grupo de investigación del Prof. Stephen G. Davies en la Universidad de Oxford (Reino Unido). Allí desarrolló la labor investigadora correspondiente a su post-doctorado hasta 2005. En Enero del mismo año, es contratado como Ramón y Cajal en la Universidad de Oviedo. Ha recibido el Premio Extraordinario de Doctorado de Universidad de Oviedo y también el Premio de Doctorado del Ilustre Colegio de Químicos de Asturias y León. En 2010 obtiene la plaza de Profesor Titular y, tras el fallecimiento del Catedrático José M. Concellón, comienza su labor como Investigador Principal del grupo "Síntesis Orgánica". Su línea de investigación se ha centrado en el estudio de nuevas metodologías para llevar a cabo reacciones de β-eliminación, reducción y ciclopropanación usando diyoduro de samario o bien carbenoides de samario. A partir de 2002, durante su estancia post-doctoral, trabajó en el área de la química organometálica empleando diyoduro de samario en presencia de auxiliares quirales de oxazolidinonas o plantillas derivadas de dicetopiperacinas. En la actualidad su interés se centra en el desarrollo de nuevas metodologías usando compuestos organometálicos en síntesis asimétrica.

Publicaciones destacadas del grupo

 

  • Highly Enantioselective Proline-Catalysed Direct Aldol Reaction of Chloroacetone and Aromatic Aldehydes

    Referencia y año:
    Chemistry-A European Journal, 18, 5188-5190, 2012.
    Autores:
    Ángel Martínez-Castañeda, Belén Poladura, Humberto Rodríguez-Solla, Carmen Concellón, Vicente del Amo.
  • The use of Samarium or Sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction

    Referencia y año:
    Tetrahedron, 68, 1736-1744, 2012.
    Autores:
    Humberto Rodríguez Solla, Carmen Concellón, Noemí Alvaredo, Raquel G. Soengas.
  • Swithching Diastereoselectivity in Proline-catalized Aldol Reactions

    Referencia y año:
    The Journal of Organic Chemistry, 77, 10375-10381, 2012.
    Autores:
    Ángel Martínez Castañeda, Humberto Rodríguez-Solla, Carmen Concellón, Vicente del Amo
  • TBD/Al2O3: A Novel Catalytic System for Dynamic Intermolecular Aldol Reactions that Exhibit Complex System Behaviour

    Referencia y año:
    Organic and Biomolecular Chemistry, 10, 1976-1981, 2012
    Autores:
    Ángel Martínez-Castañeda, Humberto Rodríguez-Solla, Carmen Concellón, Vicente del Amo
  • Samarium-Promoted Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction: Synthesis of Amino Acid-Derived 4-Amino-1,3-diols

    Referencia y año:
    Advanced Synthesis and Catalysis, 354, 1679-1684, 2012.
    Autores:
    Humberto Rodríguez Solla, Carmen Concellón, Paula Tuya, Santiago Gracía Granda, M. Rosario Díaz
  • Asymmetric Construction of Quaternary Stereocenters: Synthesis of Enantiopure Amino Acid-Based Tricyclic a,b-Enones through an ipso-Friedel-Crafts/Michael Addition Cascade

    Referencia y año:
    Advanced Synthesis and Catalysis, 354, 295-300, 2012.
    Autores:
    Humberto Rodríguez Solla, Carmen Concellón, Paula Tuya, Santiago Gracía Granda, M. Rosario Díaz
  • Chromium-Mediated Stereoselective Synthesis of Carbohydrate-Derived (E)-a,b-Unsaturated Esters or Amides.

    Referencia y año:
    The Journal of Organic Chemistry, 76, 5461-5465., 2011.
    Autores:
    Humberto Rodríguez Solla, Carmen Concellón, Elena G. Blanco, Juan Ignacio Sarmiento, Pamela Díaz, Raquel G. Soengas
  • Direct Aldol Reactions Catalyzed by a Heterogeneous Guanidinium Salt/Proline System under Solvent-Free Conditions

    Referencia y año:
    Organic Letters, 13, 3032-3035, 2011.
    Autores:
    Ángel Martínez-Castañeda, Belén Poladura, Humberto Rodríguez-Solla, Carmen Concellón, Vicente del Amo
  • Stereospecific and Highly Stereoselective Cyclopropanation Reactions Promoted by Samarium.

    Referencia y año:
    Chemical Society Rewiews, 39, 4103-4113., 2010
    Autores:
    José M. Concellón, Humberto Rodríguez-Solla, Carmen Concellón, Vicente del Amo

Proyectos

  • Reacciones Altamente Selectivas Promovidas por SmI2, CrCl2 o Mn: Procesos de Eliminación, Ciclopropanación, Heterociclación y Apertura de Oxiranos o Aziridinas.

    Referencia:
    IB08-028
    Entidad financiadora:
    Principado de Asturias
    Duración:
    Enero de 2008 hasta Diciembre de 2010
    Investigador principal:
    Humberto Rodríguez Solla
  • Nuevos procesos Económicos Basados en la Transferencia Electrónica de Cantidades Estequiométricas o Catalíticas de SmI2, CrCl2 o Mn y su Aplicación a la Síntesis Diastereoslectiva de Compuestos Orgánicos.

    Referencia:
    MEC-07-CTQ2007-61132
    Entidad financiadora:
    Ministerio de Educación Cultura y Deporte
    Duración:
    Enero de 2007 hasta Diciembre de 2010
    Investigador principal:
    Humberto Rodríguez Solla
  • Transformaciones Selectivas a través de Organometálicos Funcionalizados de Sm, Cr o Mn, Generados Catlítica- o Estequiométricamente. Síntesis de Complejos Quirales de Sm y Cr.

    Referencia:
    MICINN-10-CTQ2010-14959
    Entidad financiadora:
    Ministerio de Ciencia e Innovación
    Duración:
    Enero de 2011 hasta Diciembre de 2013
    Investigador principal:
    Humberto Rodríguez Solla